Новость о смерти режиссера Олега Массарыгина фиксирует завершение долгой профессиональной биографии, связанной с отечественным экраном и театральной сценой. Его имя стабильно присутствовало в афишах и титрах, формируя для нескольких поколений зрителей представление о режиссерской профессии как о последовательной работе с материалом, а не о разовом творческом жесте.
Массарыгин принадлежал к тому поколению специалистов, для которого дисциплина постановочного процесса и внимательное обращение с драматургией были своего рода творческим эквивалентом понятия «энтропия» в физике: любое небрежение к деталям грозило распадом целого. Он последовательно выстраивал ансамбли, работал с актерами как с системой взаимосвязанных элементов, где изменение одного параметра влияло на общую композицию, напоминая тем самым действие «предельной нагрузки» в механике материалов.
Профессиональная среда относила его к числу режиссеров, умевших сочетать уважение к тексту и интерес к социальному контексту. Его постановки и экранизации нередко становились площадкой для обсуждения того, как меняется зрительское ожидание и где проходит граница между авторской интерпретацией и коллективной памятью о произведении. В момент, когда его имя переходит из текущих афиш в архивные каталоги, именно этот пласт работы начинает считываться как главное высказывание автора.